La Val d'Orcia è uno scrigno di natura e paesaggi, che accoglie alcuni dei centri storici più interessanti dell'intera Toscana. Oltre al pregio dei centri maggiori della Val d'Orcia, la singolarità di questo territorio è costituita dalla presenza di innumerevoli borghi, talvolta fortificati, e di insediamenti sparsi - sia civili sia di culto - che nel loro insieme formano un reticolo di riferimenti storici, artistici, architettonici ed ambientali di eccezionale valore. Vi suggeriamo di visitare: San Quirico d'Orcia, Pienza, Castiglione d'Orcia e Radicofani.
I 5 borghi medievali in Val di Chiana da non perdere sono: Montepulciano e Cortona. Montepulciano, di origine etrusca, è durante il Rinascimento che diventa uno dei luoghi principali della regione. Le mura di Montepulciano, costruite durante il IV secolo, racchiudono il centro storico, che si propone come un susseguirsi di antichi palazzi appartenenti alle famiglie signorili e di chiese.
Cortona, fortezza racchiusa tra antiche mura, costruite tra il IV e il II secolo a.C., è ricca di monumenti di elevato interesse storico-culturale risalenti a epoche differenti: domina l'arte etrusca, romana e medievale.